El castillo y población de Cantavieja fue conquistado a los musulmanes por el rey Alfonso II de Aragón en 1169, con ayuda de órdenes militares.

En 1196 fue entregado por este mismo rey a la Orden del Santo Redentor de Alfambra que más tarde se uniría a la Orden cacereña de Monfragüe, pasando posteriormente en 1197, a la Orden del Temple.

El primer comendador de la Orden del Temple fue Miguel de Luna en 1197, más adelante, en 1204 el Obispo de Zaragoza concedió a la Orden del Temple la iglesia de Cantavieja, aunque esto no significa que ya existiera o estuviera levantada, si no que se daban derechos para construirla.

Unos años después se sabe que cerca del castillo había una capilla y posteriormente una iglesia (la iglesia de San Miguel) y más adelante un convento. Existe una donación real que data de 1212, donde Pedro II alude a que Cantavieja  había sido concedida por su padre Alfonso II “a la casa y hermanos de San Redentor”, en esta misma donación Pedro II confirma su posesión a los templarios y señala que lo hace con la finalidad de “poblar nuestras tierras, especialmente las situadas en la frontera musulmana”, lo cual indica que durante algún tiempo Cantavieja debió de carecer de colonos o pobladores.

En 1225 en capítulo celebrado en Monzón, el maestre provincial del Temple, Folch de Motpesat y los frailes de la encomienda concedieron carta puebla a los habitantes de Cantavieja a fuero de Zaragoza; una representación vecinal encabezada por el juez expresó su acuerdo con lo constituido.

En 1307, era junto con Monzón, una de las principales encomiendas templarias en Aragón y de las que más colaboraban en el envío de donativos a Oriente.

Cuando Jaime II ordenó la persecución de la Orden del Temple, Cantavieja combatió y resistió el sitio con Ramón de Galliner a la cabeza; hasta 1308 cuando el rey envió a Cantavieja a Berenguer de Tobía, (sobrejuntero de Sobrarbe y Ribagorza) que tuvo cercada la fortaleza durante varios meses de asedio hasta su rendición.

Ramón Galliner entregó la fortaleza y los monjes depusieron sus armas solicitando al rey el indulto de sus defensores, con igual trato para laicos que para religiosos.

Su comendador en aquel momento, Pedro Villalba fue llevado a Lérida para ser juzgado junto con los otros templarios que habían luchado en la defensa de la encomienda.En 1317, el castillo y villa de Cantavieja, como tantos otros edificios y lugares templarios pasaron a la Orden de San Juan o del Hospital, a manos del comendador sanjuanista de Calatayud, fray Sancho Pérez de Orós. Cantavieja, a partir de ese momento continuó siendo cabeza de una importante bailía o jurisdicción perdurando su posesión hasta 1784.

En el siglo XIX, en el transcurso de las Guerras Carlistas, el general carlista Ramón Cabrera, ocupó Cantavieja y fortificó su castillo en 1836 estableciendo una maestranza que se ocupaba no solo de la recomposición de las armas, sino también de fundir piezas de artillería.

En 1840 Cantavieja fue asediada por los liberales o partidarios de la reina dirigidos por el general Leopoldo O’Donnell, el general Cabrera viendo el ejército que se aglomeraba contra él dio orden a la guarnición para  abandonar esta plaza, tras incendiar una parte de la población y volar el almacén de pólvora del castillo.

La explosión destruyó la fundición y algunos talleres. El general O’Donnell se posicionó en el lugar, cortó el fuego y salvó el hospital consiguiendo que la población de Cantavieja no desapareciera.

Durante la última Guerra Carlista, en 1873, el carlista Marco Bello creó de nuevo una academia militar en el castillo, pero este volvió a ser ocupado por los liberales a cargo del general Martínez Campos en 1875 tras meses de asedio.